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Rapaz uma boa dica. Não seria meu caso. Mas realmente uma academia iria me ajudar muito.
Durante um tempo minha autoconfiança era baixa. Eu não tinha muita. Mas foi melhorando com o tempo. Geralmente eu tenho postura para andar e costumo ser confiante na maioria das conversas.
Acho que minha maior dificuldade é pensar muito e principalmente no que os outros vão pensar.
Você citou a academia, eu sempre quis entrar mas na não entro porque sinto vergonha. Sempre fico imaginando eu utilizando um aparelho e sendo obervado e isso me causa meio que um medo.

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Esse é o maior medo de nós, os tímidos: ficar imaginando que os outros estão nos observando e reparando no que estamos fazendo. E te digo uma coisa, na academia é o melhor lugar pra se encarar esse tipo de pensamento.
Eu te entendo perfeitamente: "Cara, olha só o magricelo aqui no meio. O que será que esses caras musculosos vão ficar pensando? Olha lá, o vareta (ou se você está gordinho), que patético. Será que irão rir da minha cara?"
E posso te garantir uma coisa: Ninguém pensa assim. Principalmente os caras que já estão fortes, eles vão te olhar e lembrar que eles também já foram assim. Se você fizer contato visual com eles, cumprimentar, eles vão te tratar super bem. Eu fiz vários amigos na academia, principalmente os musculosos (haha), chegava e perguntava há quanto tempo eles treinavam, como é a dieta deles, coisas do tipo. E cara, eles vão te apoiar totalmente.
Hoje, depois de 2 anos, eu perdi o medo aterrorizante do que os outros vão pensar.
Eu chego, cumprimento quem eu cruzo, peço pro treinador me passar os exercícios. E foco completamente em mim. Tem alguém me olhando? Provavelmente sim, mas foda-se, eu tambem olho o que os outros estao fazendo. Mas nunca com olhar de julgamento.
Te recomendo fazer isso. É libertador.

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Alguns anos pra cá eu venho trabalhando esses aspectos em mim e quebrar um pouco esses desconfortos, sou muito tímida e eu entendo esse seu ponto de vista de ter a sensação de ter alguém te olhando e julgando de como você faz os treinos. Faz 2 anos que eu entrei na academia, digo com propriedade, entra! Vai te ajudar 99,9% em vários aspectos, físicos (lógico), psicológico. A partir do momento que você entra, seus pensamentos ficam da porta pra fora. O medo de achar que sempre tem alguém te observando, relaxa! Isso é nóia da sua cabeça, eu também tive, fica tranquilo, ali estão todos em um só propósito, treinar! Com o tempo você começa a fazer amizades, eles te ajudam, te auxiliam, insentiva nos treinos, claro, tem as exceções, mas a grande maioria é gente boa, quando vê, você percebe que já é uma nova pessoa, se sente mais confiante, já vai estar conhecendo quase todo mundo, e isso é ótimo! é o melhor lugar pra se quebrar a timidez. É um ambiente que não dá pra se esconder, ficar só ali no seu mundo, uma hora ou outra você está ajudando alguém, isso é bom pra ir se soltando, consequentemente sua timidez vai diminuindo naturalmente.