Devo estudar (não remuneradamente) para a minha empresa?

muito pouco utilizado

É pouco utilizado mas tem os legados da vida, ainda vai ter trabalhos em delphi por algum tempo

seria burrice gastar meu precioso tempo de estudo para me aprimorar no Delphi

Estudar nunca é burrice. Não to dizendo para ficar fera em Delphi mas estudar para melhorar o código e deixa-lo com melhor desempenho seria legal.

vocês dedicam tempo não remunerado para se aprimorar nas linguagens/tecnologias utilizadas no trabalho?

Sim, eu programo em csharp (.net core), mas tem aplicação em ASP classico, linguagem antiga também. Porém sempre que dou manutenção no ASP e vejo que tem uma coisa muito ruim eu dou uma pesquisada como melhorar.
Para te dar um exemplo, o código ASP que trabalho é um linguição e isso me incomodava, ai pesquisei se tinha como criar funções no ASP. Vi que tinha e comecei usar funções.
Depois pesquisei se era possivel criar classes e construtores e vi que era possivel, comecei a implementar.
Isso me ajudar em duas coisas

1. Conhecimento nunca é demais
2. Hoje não me sinto tão desmotivado em trabalhar com ASP quando precisa, pois consigo empregar muitos conceitos da orientação a objeto e separação de responsabilidades que antes não tinha. Isso me deixa mais feliz no ambiente de trabalho.

Eu sigo o lema de: Se aprimore visando aonde você quer estar, e não aonde você está.

Em complemento a isso, eu separo pelo menos 1h por dia da minha jornada de trabalho pra estudar coisas relacionadas ao trabalho (vou atrás de entender melhor a regra de negocio, as stacks, como é e como podr melhorar o workflow, etc). Depois que comecei a fazer isso meu desempenho ficou muito melhor. O que eu estudo fora do horário de trabalho é relacionado a objetivos pessoais, e nao a empresa

Boa noite.

Eu trabalho com a linguagem que tenho mais afinidade e paixão (há quase 8 anos), então sim, me dedico muitas horas fora do trabalho para melhorar como desenvolvedor, o que se reflete na empresa.

Mas no seu caso, por não gostar da linguagem, eu optaria por estudar o mínimo possível, apenas para manter o emprego. As horas vagas utilizaria para estudar o que realmente tem interesse, até conseguir uma vaga que utilize-a.

Outra opção é você dar uma focada na parte de manutenção, escalabilidade, infra estrutura e afins. Algo bem full cycle com devops, sabe?.

De qualquer forma não fique parado, mesmo não gostando é possível aprender muitas coisas para levar para sua linguagem favorita, afinal, tudo é lógica e matemática.

Obs: também não gosto de Delphi.

Pelo menos exija na carteira que te registrem como programador.
Tinha um cara na empresa registrado como assistente administrativo mas era programador PHP.
Apertei ele, falei que isso não tava certo.
Então ele conversou com o diretor que aceitou registrar como programador.
Não deu outra, após uns anos viu que não tinha futuro e arrumou algo melhor.
Sem conseguir comprovar experiência esquece.

faz sentido estudar para se manter no trabalho atual, até ter experiência para almejar outras oportunidades se for do seu interesse, depois de mais confortável para conseguir realizar suas atividades do dia a dia, você pode mudar um pouco o foco dos estudos, mas continue dando uma olhada nas ferramentas que precisa no trabalho, porque no fim você não está gastando tempo "não remunerado" e sim está investindo em desenvolvimento pessoal/profissional e esse conhecimento vai ser útil para você de alguma forma, seja na empresa atual ou em outra, então sempre pense que os estudos são para você e não para a empresa a menos que seja aprender algo relacionado a regra de negócio ou alguma particilaridade da empresa em si, mas ainda assim isso vai contribuir para o seu crescimento dentro da empresa que consequentemente é um ganho para você.