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Sua resposta me leva a outra pergunta:

Quando é mais valioso perguntar antes de procurar a resposta sozinho?

Explico minha pergunta:
Acho perfeitamente válido procurar a resposta com um colega ou perguntar para alguém que parece saber a resposta; ao mesmo tempo, também tem enorme valor tentar achar a respota sozinho, especialmente se falarmos de programação. Isso nos leva de volta à pergunta inicial.

Assim chegamos a outra pergunta:
Em que momento é hora de parar de tentar resolver um problema sozinho e finalmente pedir ajuda?

Essas perguntas e suas respostas podem fazer muita diferença na carreira de um novato em TI. Inclusive, sempre que sou perguntando sobre algo que sei a resposta, gosto de mandar uma referência com a resposta ao invés de responder diretamente. Isso permite que a pessoa consiga fazer o que precisa e também aprofunde o quanto quiser no assunto.

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Eu diria que nunca. Ou quase. Isso deveria ser um recurso avançado, ou seja, só para quem sabe quando tem valor mesmo. Na dúvida, pesquise antes. Vale até para perguntar para a IA. Talvez especialmente para ela, que não tem conhecimento real.

Tentar achar, mesmo que não ache, é importante para a pessoas evoluir. Por viciar em não fazer isso a pessoa se prejudica muito e não sabe o porquê. Sabe o monte de postagem que fala "estou travado", "não consigo ir pra frente"? Um dos motivos é esse. A pessoa não se treina a criar conhecimento. E é dentro do que eu falo: isso é um erro e se a pessoa treina o erro, é ele que fará para sempre, até nisso.

É claro que tem hora que deve desistir. A experiência mostra quando deve mudar a estratégia porque passou a ser teimosia. É claro que isso depende se está com prazo apertado, se é porque o dia não está bom, é algo que está além da capacidade, e outros fatores. Isso não é fácil, eu não acho que aprendi a fazer bem até hoje.

Como sempre não tem fórmula mágica, é fazer, errar, e corrigir. Vai tentando melhorar a cada vez. Algumas pessoas têm mais talento para isso, outras fazem o que podem. Iniciantes devem adotar como padrão evitar isso, até se perder muito tempo. E se depois de tentar demais, muito mesmo, não consegue melhorar, fica um alerta que tem algo muito errado e a pessoa deve repensar o que está fazendo, tem uma falha mais profunda aí. Não precisa ser perfeito, isso é humano, mas precisa levar para o caminho correto.

Note que o SO pode se beneficar da sua dúvida, mesmo que ache a resposta. Muita gente não entendeu até hoje que a plataforma é um repositório de conhecimento, então se vai ajudar outras pessoas, deveria postar uma pergunta lá, e talvez a resposta junto. Se vai ajudar só a você, lá não é um bom lugar.