vendendo como pessoa fisica acho que não vai rolar, idealmente vc tem um CNPJ e vende usando o CNAE 6202-3/00 - Desenvolvimento e licenciamento de programas de computador customizáveis com belissimos 15.5% de imposto (da pra reduzir a 6% pelo Fator R)
Se vender pelo GumRoad como PJ terá IOF para repatriar o dinheiro, ainda assim vc continua devendo impostos. Acredito que para este caso vc emite uma invoice para o GumRoad e emite uma NF contra a invoice para efeito de recolhimento de impostos aqui no BR sem necessariamente identificar o tomador (no site da prefeitura normalmente tem alguma manha/gambiarra para emitir NF para exterior, onde moro se nao me engano usa XX como estado que ai passa sem validar o resto)