Fala Alex!
Valeu pelo seu relato.
Os problemas que você enfrentou são os problemas que a maioria dos programadores enfrentam quando tentam empreender (eu incluso). O programador é focado em solução, enquanto o cliente é focado em problema.
De todas as formações que você mencionou, acredito que o que faltou foi o cara das vendas, do dinheiro. O hustler.
Eu me forjei a executar esse papel durante os últimos anos. Hoje em dia eu sou o cara que puxa essa frente na empresa. Mas, sempre que volto a me envolver mais profundamente em produto, acabo caindo no erro de olhar demais para solução. São papéis muito distintos.
Por isso é bom que haja uma pessoa de produto (hispter) e uma pessoa de vendas (hustler).