saudações amigo, sou dinossauro como voce, comecei no dbase III plus, fiz chover com essa ferramenta, depois pulei para o clipper 5.2, nao cheguei a usar o summer 87. Então conheço bem a sua dor. vou dar meu pitaco ok.
Se voce tem sistemas antigos e que ainda rendem dinhero pode coloca-los na nuvem sem converter uma linha de codigo. procure por TSplus - https://tsplusbrasil.com.br/institucionais/remote-access, acho que é esse o link, pode tambem usar o appstream da AWS amazon. tudo vai da questão do custo e retorno, voce precisa dimensionar para saber se vale a pena.
Eu particularmente estou escrevendo um sistema agora em LARAVEL, acho o framework php muito bom e facil de usar com curva de aprendizado mais facil.
Agora o poblema para nos dinossauros pelo menos para mim é uma coisa chata é o front, porque posicionamento com CSS é muito ruim, tenho dificuldade, mas o bootstrap ajuda muito e agora o tailwind para mim resolveu muito. não tem como escapar dessa parte.
penso que pra começar ja ajuda, hoje em dia tem a questão da infra que todos chamam hoje de devops, so que para compreender todo esse eco-sistema demora(git, cd, ci, ui, ux). vai ter que aprender porem, se aprender a escrever o codigo e publicar depois vai aprendendo devagar .
espero ter ajudado, abraços.