Fala, mano! :)
Gostei da ideia do Sass! Achei muito interessante, bem inovador, e principalente, útil! Foca nisso que pode dar certo!
Minha única crítica em relação ao que vi seria talvez tangibilizar mais a ideia do produto, mostrar o que ele faz, mostrando algum modelo de currículo pronto ou coisa assim. Fica até mais fácil pra mostrar pras pessoas o valor do plano pago e gratuito ao invés de uma lista de pros e contras.
Digo isso porque, com a onda de IAs por aí, um site sem nenhum amostrativo do que ele faz acaba sendo só mais um, e aí a pessoa não vê o valor do produto. Tenho certeza que é um produto dahora, mas as pessoas só compram quando veem o que faz.
Mas enfim, precificar seu produto é um negócio difícil mesmo. Sugiro você tentar pensar como um usuário do seu produto.
Se fosse você, numa situação procurando emprego, quanto você gostaria de pagar por um produto que te ajudaria a ter um curriculo melhorado e interação com recrutadores pra te ajudar a conseguir um emprego? Por que você escolheria o Me Contrata Aí ao invés de um LinkedIn da vida? Se não pudesse pagar, quanto de valor esse produto, mesmo que limitado, poderia proporcionar a você? Como a versão Grátis dele poderia ajudar você na situação? Isso faria a pessoa ver o valor no produto o suficiente pra fazer ele assinar? Qual é o público alvo que você quer atingir com seu Sass? Pessoas desempregadas ou procurando emprego?
Acho que são essas perguntas que você tem que pensar, responder e planejar com base nisso. Pensar no valor do seu produto, em como ele pode ajudar alguém em uma situação de desemprego, mas também, não deixar você ficar desamparado porque não poderá ajudar mais gente sem também receber ajuda. Faça seu produto gerar valor nas pessoas, o suficiente pra elas quererem assinar os benefícios. Que ele seja bom no gratuito, mas não tão bom quanto ao pago. É uma estratégia um pouco comercial, mas também, relacional.
Eu não tenho muita experiência para lhe dar conselhos mais técnicos, do que fazer também, só conselhos que aprendi de outras pessoas, algo que sugiro fazer também, pesquisar sobre como projetos fracassaram e seus aprendizados, e como outros projetos sucederam e seus aprendizados.
Espero ter ajudado de alguma forma. Não sou especialista, mas se quiser, qualquer coisa a gente troca uma ideia por aí. Valeu e boa sorte mano!