Parece que todos nós temos um momento de sobriedade na vida e saímos da profissão pra tentar qualquer outra coisa. Mas, por algum motivo, a sanidade vai embora e voltamos para o lado sombrio do mundo da tecnologia.
Você também comentou que ganhou conhecimento e contatos com startup. Você acha que empreender/fazer freelas é alternativa para que programadores iniciantes adquiriram experiência ou hoje você encherga outras possibilidades para o júnior?
Vou tentar não cagar muita regra por causa do título do post...
Qualquer experiência é melhor que nenhuma, seja freela ou empreender. Porém, o risco do freela/empreender é que seu foco é outro, fazer dinheiro. Então talvez você não se aprofunde tanto na parte técnica e ganhe base suficiente pra seguir carreira.
Dito isto, em questão de carreira, QI sempre vai ser fundamental, "Quem Indica".
Façam network, não sejam babacas, mostrem serviço. As vezes você não precisa ser mestre em DSA ou entender como o kernel funciona pra ter uma carreira acima da média.