Olá!
Teria interesse em paricipar mas tenho algumas ressalvas.
Para interagir com o repositório e criar os milestones seria muito mais interessante usar a API ao invés de uma automação de browser com selenium (https://docs.github.com/en/rest/issues?apiVersion=2022-11-28)
Quanto a criar estas outras features, acho que seria bem simples, a partir de um modelo pre-definido ou algum markdown com metadados faça essa separação e lance via api no repositório