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Interessante, então pelo que entendi, poderiamos usar YAML para definir os requisitos, e dentro dele próprio adicionar metadados referenciando o que queremos que seja criado, Milestones e Issues no caso. Entendi certo?
Se sim, tem uma questão, conseguimos dentro desses metadados criar os relacionamentos entre Milestones e Issues? Por exemplo:
Milestone - 01:
Issue - X:
Issue - Y:

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Ai depende, pode fazer o que tu quiser, no próprio metadado do pode referencia a qual milestone ele pertence ou ver de outra maneira.
Mas acho que o ideal seria primeiro tu começar a ver se consegue realmente fazer o parsing desse MD/MDX ou até um DOC se for o caso.

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Show vou trabalhar nisso. Tentar traçar um fluxo para definir como trabalhar com esse arquivo é o ideal nesse momento.