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O ideal é que o arquivo siga um padrão, o tipo eu acho que pouco importa, vai mudar a forma que tu vai fazer o parsing deles, eu costumo trabalhar com markdown ou mdx.

Vamos supor que tu tenha um arquivo de um projeto, tu pode definir um tipo de marcação para metadados.
"""

YAML Front Matter

https://stackoverflow.com/questions/44215896/markdown-metadata-format

Ou seja, tudo abaixo de determinado metado vai se refirir a algo, então quando tu for parsear o documento tu vai conseguir dividir melhor na estrutura que tu precisa enviar via api. Tem bastante parsers de markdown disponíveis e um uma forma que geradores de sites estáticos usam.

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Interessante, então pelo que entendi, poderiamos usar YAML para definir os requisitos, e dentro dele próprio adicionar metadados referenciando o que queremos que seja criado, Milestones e Issues no caso. Entendi certo?
Se sim, tem uma questão, conseguimos dentro desses metadados criar os relacionamentos entre Milestones e Issues? Por exemplo:
Milestone - 01:
Issue - X:
Issue - Y:

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Ai depende, pode fazer o que tu quiser, no próprio metadado do pode referencia a qual milestone ele pertence ou ver de outra maneira.
Mas acho que o ideal seria primeiro tu começar a ver se consegue realmente fazer o parsing desse MD/MDX ou até um DOC se for o caso.

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