Meus 2 cents:
Comecei com UNIX System V nos supermicros Edisa dos anos 80 - caros para dedeu.
Pouco depois teve os AS/400 - tambem caros.
Tinha as workstations Sun - que rodavam solaris. Carossssss.
Em empresa pequena a gente se virava com Lantastic e depois com o Netware/Novell (ahhh 3.11) (e que tambem era caro mas aceitavel).
Quando comecei a usar o Linux em 90 e pouco - era um saco: como desktop praticamente impossivel (o win98 reinava), mas... era gratuito e aos poucos apareceram portes de aplicacoes importantes para ele (p.ex. o Oracle 7, DB2, mysql, php). No meu ponto de vista isso fez toda a diferenca: qualquer coisa que voce quisesse em UNIX era absurdamente caro por conta de royalties, a Novell tambem era carinha e para colocar um servidor na internet de 99/00, o linux era a melhor opcao de custo. OK, tinha a opcao do Windows NT com o IIS e o ASP - mas novamente, custo.
Baixo custo, movimento open source e software livre - nos anos 90/00 era efervescente, e fez toda a diferenca.
Ta na hora de um passo alem ? concordo. vamos ver quem consegue se impor.