Eu não posso falar por exemplos específicos, cada caso pode ser uma razão, e nem acho que é tanto assim quanto se está dizendo.
Pode ser que só fizeram tudo errado, que estão com preguiça de mudar tudo, pode ser só decisões equivocadas de quem teve a liberdade de escolha e optou pelo que queria ou sabia fazer, ou seja, sem nenhuma decisão de engenharia. Eu já vi muito (menos hoje em dia) que as pessoas fazem atrocidades na tela.
Mas sei de alguns casos interessantes.
Trabalhei em uma empresa que vende Folha de Pagamento. Não é muito conhecida, mas é absurdamente melhor do que qualquer produto que existe no mercado. O marketing é o segredo de quem quer ganhar dinheiro. Engenheiros não sabem fazer isso. Em alguns casos a decisão de compra passa até mesmo por comprar o que é mais bonitinho, mesmo que seja pior. E a pessoa nem percebe que decidiu assim. Não tem problemas, eles atuam em um nicho de empresas que tomam decisões sensatas. É uma paz monumental fazer isso. E muitas dessas empresas não querem deixar de usar a versão TUI (Text User Interface) do software. Pela simples razão que são mais produtivos assim. Eles medem e tomam a decisão, Nada de percepção, de deixar o cérebro enganar pela "beleza".
Eles não iam querer nada web. Que tem, onde faz sentido. Para quase tudo seria terrível do ponto de vista de UX. Hoje tá cheio de gente "especializada em UX" e fazendo muito pior, porque sequer sabem avaliar, sequer tem todas as opções para tomar uma decisão.
Claro que depende do cenário, mas TUI pode ser melhor que GUI, que pode ser melhor que WUI. Quem quer o mais bonitinho em geral não está nem um pouco preocupado com a qualidade do software.
Em trabalho de engenharia, que infelizmente anda raro de ocorrer na área, e falo muito para ver se reverte pelo menos aqui e ali, a decisão é tomada pelo que é realmente melhor para o usuário, o que anda raro. E já que o usuário aceita qualquer coisa, acaba funcionando.
Uma vez eu decidi fazer relatórios apenas em impressora jato de tinta ou laser. Mandaram eu desistir disso e continuar usando matricial. O custo de impressão de algumas empresas subiria vários milhares de reais por ano. E aqueles relatórios não precisam ser feitos além da impressora matricial. Tinha caso que até nem deveria existir o relatório. Eu não consigo convencer o usuári ode tudo e tenho que entregar o que ele pede, mas não posso deixar de dizer isso. Tem caso que precisa mesmo.
Tem sistemas que foram desenvolvidos há muito tempo e não vale o esforço de mudar.
Teve lugar que eu pensei em mudar, me convenceram a manter o sistema do jeito que estava. Eu corrigi o problema de performance que ele tinha e ficou maravilhoso. O sistema funcionava bem e não estava atrapalhando ninguém por não ser bonitinho.
Cada vez mais as pessoas estão tomando decisões sem sentido. E porque quase todo mundo toma a mesma, parece que é mais certa. Cada vez mais as pessoas estão decidindo porque as outras estão fazendo isso e não porque tem um motivo técnico, porque algo custa menos ou tem mais produtividade, que faz custar menos. É a tal da modinha, a pessoa só usa porque outros usam. Isso não é engenharia, que é, ou deveria ser, a nossa profissão.
Eu não sou nenhum maluco que faz coisas esquisitas. Eu escolho o que é melhor, considerando todos os aspectos, até mesmo políticos, do cenário. Eu decido com base em fatos, não com base no que alguém aleatório na internet disse para eu fazer. Eu tomo decisões erradas também, faz parte do processo, mas eu tenho leque de opções para escolher.
Aí para quem só vai na modinha fica parecendo esquisito o pessoa falar em VIM. Parece que a pessoa é maluca de usar algo assim. E tem gente que acha que é arrogante quem usa, quando na verdade é o oposto. Pode ser que o VIM não seja o mais recomendado, mas se você não usa porque quer o bonitinho, o errado é você.
Eu acho bem curioso quando alguém fala "o sistema é difícil de usar mas os usuários usam muito bem". Eles usam muito bem porque não é difícil de usar. As pessoas perderam a noção do que é difícil por elas estarem acostumadas com o difícil. Ser diferente do que está acostumado não é difícil. Ela faz o sistema para ela não para quem vai usar. Isso é um erro tremendo. Ela não usa e acha que está bom. Vemos isso muito em plataformas na internet. Em muitos lugares não funciona bem porque quem faz não usa. Ela acha que está maravilhoso, mas não está porque ela não tem a visão de quem usa. Esse é o estado e UX hoje em dia. E precisa mudar.
Os desenvolvedores de software profissionais precisam começar entender mais o que acontece de fato no que trabalham, e tomar decisões com base em tudo o que existe. Não dá para só seguir a modinha do dia. Por isso que sempre falo que a pessoa precisa da formação completa, não é só decorar receitas de bolo e saber uma tecnologia.
Nem sempre dá para tomar a decisão técnica mais adequada, e isso é ok, mas precisa ser consciente, não pode ser porque a pessoa não sabe fazer de outro jeito.
Hoje é muito frequente os usuários terem bem menos produtividade do que tinham no passado. Eu fico desconcertado vendo as pessoas usando de forma toda desengonçada algo que eu sei que em certos lugares é feito com destreza.
Faz sentido para você?
Espero ter ajudado.
Farei algo que muitos pedem para aprender a programar corretamente, gratuitamente. Para saber quando, me segue nas suas plataformas preferidas. Quase não as uso, não terá infindas notificações (links aqui).