Na maioria dos casos são sistemas legados, quando foram criados não havia o mesmo conceito de UX/UI que existe hoje. Nem as ferramentas de desenvolvimento desktop facilitavam isso, a maioria dos componentes era feios, quadradões, ficavam ruins em diferentes resoluções.

Outra coisa, boa parte dessas aplicações são on-premise e rodam diretamente no desktop, atualizar todos os clientes é um grande desafio, requer praticamente fazer um novo sistema e uma nova implantação (treinamento, instalação, validação, virada...)

Além disso, nessa área de lojas, supermercados e afins a preocupação é realizar a venda para o consumidor final, nenhuma alteração vai ficar acima disso a não ser que seja alguma legislação. Imagina chegar uma demanda de implementar a venda por PIX ou ajustar a UI, qual dessas você acha que teria prioridade?

Alguns anos atrás, trabalhei em uma empresa que o sistema principal era feito em clipper. Se você não sabe o que é, basicamente são sistemas feitos para rodar em DOS, a utilização era apenas por teclado sem possibilidade de uso do mouse.

Quando vi pela primeira vez, pensei a mesma coisa que você: sistema antigo, feio, difícil de usar. Mas por incrível que pareça, os usuários tinham uma habilidade de uso gigante nesse sistema, tanto que quando foi substituído por um mais convecional para os dias de hoje, muitos dos usuário sentiram falta da praticidade que tinham antes.