Ainda torço nariz pro Tailwind por estar muito acostumado com o Bootstrap, ja tentei brincar um pouco com ele mas dei uma travada em como fazer aquele menu burger para dispositivos moveis e acabei perdendo a paciencia, rs.
Mas creio ser apenas pela falta de conhecimento msm, e msm ainda adiando o aprendizado em Tailwind, creio ser uma ferramenta incrível.
No meu caso, acredito que eventualmente vou acabar aprendendo Tailwind de algum jeito e possivelmente nunca mais usar Bootstrap em algum momento, e digo isso pois foi similar ao que aconteceu comigo muitos anos atras. Quando aprendi PHP, conheci o Codeignter 3 que foi amor a priveira vista, mas quando comecei ouvir sobre o Laravel, tentei usar ele mas desisti várias vezes por nem saber como o Composer funcionava e tal. Mas depois que entendi como funcionava e comecei a criar projetos com ele, abandonei o Codeigniter e hoje não vivo sem o Laravel, rs.
Então, apesar de ainda não entender bem os benefícios do Tailwind, até porque eu não gosto muito de design, eu acho bem legal a forma como ele funciona e entendo um pouco porque ele se tornou tão popular(principalmente pela maior facilidade e gama de opções de suas propriedades). No meu momento atual não vejo benefício suficiente para justificar migrar do Bootstrap para Tailwind, mas espero futuramente ter uma oportunidade(e tempo) para criar algum projeto com ele para poder aprender mais sobre ele.