fiquei confuso pois o título remete a uma coisa e o texto a outra.
respondendo ao título, não, gestor não precisa saber toda stack da sua equipe, ele precisa ter conhecimento de alguma stack que se aproxime do que a equipe trabalha para poder dalar a mesma lingua e saber se posicionar quando confrontado com perguntas mais tecnicas do cliente e saber traduzir isso pra equipe, o gestor não tem que desenvolver, ele tem que gerir pessoas e o projeto, dando direcionamentos para equipe.
todo gestor deve saber falar e ouvir, algo que no seu relato não ocorreu com qualidade das duas frentes.
o que vc pode fazer é sempre perguntar a expectativa de dificuldade que o gestor viu na atividade, com isso vc direciona seu esforço de forma proporcional e analisa se for levar mais tempo para explicar o pq e discutir de antemão.
muitas vezes eu passei uma atividade de extrema facilidade mas que o programador por ser proativo quis fazer mais e melhor, exemplo: pedi pro cara pintar o fundo da página de preto, o cara criou um dark mode inteiro, fez gradiente e ainda fez color picker. ótimo, mas não era o que eu precisava nem mesmo o tempo dedicado era factivel ao que foi cobrado do cliente ou seja, perdemos margem no projeto por excesso de recursos e qualidade empregada.