Na minha visão, Tailwind nada mais é que o css normal, só que otimiza demais o tempo do programador. Nenhum framework vai ter o poder que o css puro tem de construir coisas incríveis. Porém o Tailwind te dá rapidez, enquanto um está se preocupando em dar nome às classes e ids, eu tô fazendo várias páginas, terminando meu software rápido e ganhando dinheiro sem abrir mão do design agradável.
Ainda mais quando se usa ferramentas como a Tall Stack UI, que tem componentes prontos para agilizar ainda mais o desenvolvimento. Fora a manutenabilidade que o Tailwind proporciona de não precisar ficar procurando num arquivo css imenso onde um estilo está sendo aplicado, com media queries, seletores e blablabla.
Aí vai de cada um o uso, se é hobby ou se é aplicação para cliente. Mas, pra mim, o Tailwind tá bem consolidado, muito mais que um Sass css da vida.