Uma empresa vive de ganhos $$, então a melhor forma de convencê-la a mudar é falando a mesma língua que ela.
Tome cuidado com essa questão de “Refatoração” e “Atualizar tecnologia”, já trabalhei com muita gente que defende isso e faz essa tal de refatoração e atualiza com a tecnologia da moda. E no fim das contas faz uma merda só com a linguagem/framework do momento.
E se alguém já fez isso na empresa que trabalha, vai deixar mais difícil ainda eles aceitarem a mudança.
Posso estar equivocado na minha colocação, mas não acho que exista empresa de TECNOLOGIA, e sim uma empresa que usa a tecnologia para vender o seu produto (mesmo que ela venda a tal “tecnologia”).
Sendo assim, você primeiro precisa levantar as vantagens que e empresa terá quando a “equipe de Tecnologia” participar do processo, além de provar de forma mensurável o que irá melhorar na refatoração do código (vai melhorar a velocidade do desenvolvimento? Vai melhorar a performance? Vou conseguir ganhar mais dinheiro?)
Outra coisa, nunca diga que tem que refazer tudo, isso assusta. Veja onde estão os maiores problemas e refaça aos poucos, quando perceber pode ser que todo o legado já tenha morrido.
Enfim, se você não mostrar por A+B que terá ganho financeiro (seja um produto melhor que facilite sua venda, ou um desenvolvimento mais rápido no qual poderá finalizar um cliente novo em menos tempo), apenas argumentos que está ruim não vai resolver seu problema.