Não considero o uso do Windows uma preocupação ("red flag").
Pessoalmente, não acho que Kubernetes seja a escolha ideal em um ambiente de desenvolvimento. Prefiro a simplicidade do Docker Compose ou mesmo o uso direto de um Dockerfile para necessidades imediatas.
Informações confidenciais deveriam ser configuradas como variáveis de ambiente ou através de outro método mais eficaz de gerenciamento. Isso facilita a colaboração em equipes diversificadas, onde cada desenvolvedor pode escolher entre Linux, Windows ou Mac. A flexibilidade para trabalhar no sistema operacional da preferência de cada um, a meu ver, é fundamental. Além disso, diferenças de ambiente, tabulação e código podem ser gerenciadas pelo uso de um arquivo .editorconfig.
No que se refere ao C#, é sabemos que é possível programar usando apenas o VSCode. Sim, é viável, mas o Visual Studio é imensamente superior em termos de produtividade, e ele só funciona para Windows, e tem uma versão "OK" para MAC
Atualmente, meu ambiente de desenvolvimento é totalmente baseado no Windows, com integração do WSL e Docker. Algumas tarefas são executadas dentro do WSL e outras diretamente no Windows, variando conforme a necessidade de cada projeto.
A única dificuldade que encontrei até agora foi ao experimentar recursos do Docker para o projeto "Rinha de Backend". Notei que o modo de rede 'host' não é suportado pelo Windows, mesmo utilizando o WSL. Para contornar isso, recorri ao uso de Linux em dual boot.
Exceto isso, nunca encontrei grandes obstáculos utilizando o Windows para desenvolvimento.