Que texto massa.

Meus cinco centavos de contribuição, porque já refleti um pouco sobre essa dicotomia "generalista vs especialista":

Uma carreira generalista também é uma especialização. Digo, na minha visão, ser generalista não é somente saber um pouco de cada um dos assuntos, mas sim, saber muito sobre como conectar todos eles.

Para destacar a diferença: Acredito que a pessoa generalista não é só aquela que conhece um pouco de A e um pouco de B, sendo capaz de executar qualquer atividade fácil em um desses domínios.
Ser generalista é ser especialista na conexão que existe entre A e B.

Pela minha experiência, especialistas em A e especialistas em B são incapazes de trabalhar na conexão dos dois domínios, mesmo que estejam trabalhando juntos.

Nesses casos, é como se ambos estivessem presos na Caverna de Platão, onde os especialistas de um lado conversam com a projeção dos especialistas do outro.

Um paralelo que acho relevante:
O jogo "Path of Exile" ficou bastante famoso por ter uma grande árvore de habilidades. Nele você escolhe uma especialização para iniciar a sua jornada mas, diante da história, você pode escolher livremente em que caminho irá evoluir, mesmo que não tenha relação com sua escolha inicial.

A relação da carreira de generalista com a árvore de habilidades do jogo é: Na árvore, exitem habilidades que só podem ser acesssadas a partir do momento que você já tem um nível satisfatório em A e um nível satisfatório em B.

A partir desse momento você pode seguir se especializando em C, um caminho que mora na interseção dos outros dois.