Já subi uma aplicação escrita em PHP5.6 usando CakePHP2.1 para PHP7.4 e CakePHP2.13 (última revisão antes de CakePHP 3). Foi "chatinho"; várias alterações de namespace e de notação de objetos. Uma aplicação em PHP "puro" é mais fácil de subir, mas como vc está indo de PHP5 para PHP8, as diferenças podem ser grandes.

Se eu estivesse no seu lugar, eu pensaria no custo de manutenção atual do sistema. Vale realmente a pena reescrever em PHP8/Laravel? O que o usuário ganharia com isso e o que vc, como mantenedor do sistema, ganharia com isso? Sistemas bem escritos em PHP "puro" frequentemente são fáceis de dar manutenção; só isso já me faz pensar 1000 vezes antes de reescrever algo. Se o usuário é bem atendido pelo sistema atual e não tem grandes reclamações é outra variavel CONTRA reescrever. Pense se não vale a pena, ao invés de reescrever, refatorar alguns pedaços mais ofensivos (seja em performance, seja em funcionalidade, seja em mantenabilidade) e simplesmente subir para PHP8.

De qualquer forma, mesmo que seja um sistema estritamente interno, faça a mudança para PHP 8 ONTEM. Não só PHP5.6 está 100% sem suporte, como também tem vastos furos grosseiros (para os padróes atuais) de segurança. Sob esse aspecto, seu sistema está condenado... rs

Resumindo; não pense na tecnologia, mas sim nos benefícios que uma ou outra escolha vai trazer e, não importando sua escolha, suba imediatamente para PHP8, mesmo que seu sistema seja somente interno.

Espero ter ajudado!

Abs,