Olha, te entendo, acabei de iniciar na área e foi bem difícil no começo eu me sentir confiante de fazer perguntas ou até dar opiniões, mas tomei a decisão de simplesmente fazer, mesmo não me sentindo confiante.

Se serve de inspiração para ti

Teve um episódio marcante onde todo mundo tinha votado para agirmos de uma forma, e eu fui e me expressei contrário ao que a grande parte tinha decidido (óbvio que com os meus argumentos, não quis simplesmente ser o "do contra").
Comecei a tremer depois que fiz isso ksksksks, mas logo a galera foi me dizendo o porquê tinham votado pela outra abordagem, me explicando alguns conceitos de hierarquia de tarefas no mundo da tecnologia e tudo mais, depois ainda me mandaram alguns conteúdos e livros onde eu poderia aprender mais sobre alguns conceitos debatidos naquela reunião, e após isso me aproximei muito mais do grupo e perdi o medo de perguntar.
Ou seja, se eu tivesse tido medo não teria aprendido tudo que aprendi e ainda ficaria com este medo até hoje.

Depois até um dos sêniors da empresa em (uma das minhas seções de perguntas ksksksk) disse que esse jeito era bom, e que ele poderia ter evoluido bem mais rápido quando começou se tivesse tido essa minha postura.

Então novamente, não se preocupe, neste momento você tem que aproveitar para adquirir o máximo de conhecimento das pessoas que trabalham com você, isso ajuda muito na evolução (estou sentindo isso na pele). :D

Também tenho vontade de perguntar tudo, mas como sou meio tímido (tentando superar), tenho medo de me acharem chato.

A minha solução é pesquisar no Google as dúvidas que tenho, e se não posso pesquisar elas na hora, eu anoto pra ver depois. Maioria das coisas é possivel encontrar no online hoje em dia.

E quando realmente não entendo algo, se acho que é algo importante, normalmente pergunto para alguém que tenho uma relação boa ou que já conversei outras vezes antes.