Acho que você acabou respondendo sua própria pergunta, tudo depende da maturidade da aplicação, tempo e dinheiro disponível. Não existe uma receita de bolo para um problema razoavelmente complexo que é depreciação e migração de sistemas.

Boa sorte!

Pois é, alguns dizem para manter o possível nas versões mais recentes para evitar pacotes depreciados, suportes não mais oferecidos...

Acho que você acabou respondendo sua própria pergunta, tudo depende da maturidade da aplicação, tempo e dinheiro disponível. Não existe uma receita de bolo para um problema razoavelmente...