Eu costumo dizer, quando me perguntam sobre isso, que "vc quer ganhar dinheiro ou ser feliz". Geralmente a resposta que recebo é: "os dois". Mas tem algumas diferenças, mas lembre-se que é somente MINHA OPINIÃO, ou seja, não é a mais correta nem vinculativa.
Eu geralmente penso que, caso sua resposta principal seja "ser feliz", ou seja, estudar, aprender uma tecnologia, se divertir e tals, eu recomendaria iniciar ou pela uma linguagem que você domina (como o amiguinho disse antes de mim) ou por uma que você gostaria de estudar.
Agora, se você quer ganhar dinheiro, talvez fosse melhor se apegar às tecnologias mais badaladas do mercado como NodeJS, Java, GOLang, Python... Estudar e criar coisas com elas com toda certeza vão te inserir no mercado de trabalho ou, ao menos, te dar um portifólio atrativo.
Lembre-se que Ser feliz e ganhar dinheiro não são opções excludentes entre si, somente demandarão decisões pensadas.
=D