Parabéns por se desafiar a fazer algo novo e reconhecer seus erros, é assim que se vai para frente.
Uma dúvida: esse ano que você gerou a receita de RS3.000 inclui o tempo de produção ou foi um ano inteiro de atividade? Porque um questionamento que surge lendo o seu relato é por que você não resolveu esses problemas ao longo do ano? Por exemplo, esse problema da assinatura "freemium" seria resolvido facilmente com um ajuste dos valores, não? Além disso, é normal no começo de um empreendimento ter que segurar o rojão até começar a dar lucro, mas RS2.000/mês com um faturamento bruto médio de RS250/mês é osso. Por isso, baratear os custos de manutenção era absolutamente fundamental; sem saber a fundo detalhes do projeto não consigo afirmar se isso seria fácil, mas de qualquer jeito era necessário.
De toda forma, tenho certeza que a experiência desse projeto te trará muitos frutos no futuro.
Abs.