Tenho um amigo advogado, ativo no mercado há alguns anos e começou ano passado a estudar programação paralelamente a profissão. A ideia dele é criar sistemas de atomatização que sejam de assistência jurídica, devido presenciar várias tarefas manuais que poderiam ser automatizadas, no próprio escritório aonde ele trabalha. Estando no mercado é a melhor forma de enxergar melhorias e focar seus objetivos.
Acho que uma boa forma seria essa, trabalhar em paralelo com as duas coisas: manter sua profissão e junto a ela seguir com seus estudos - no futuro, fundir as duas coisas!