A resposta depende muito. Eu vejo que no Brasil tem muito mais apego ao diploma, principalmente quando a empresa está acostumada a contratar pessoas com curso superior para outras áreas. Em algumas empresas ter um diploma superior e depois uma pós é requisito para subir de cargo, pois faz parte das regras internas.

A questão do diploma pesa mais para quem está começando, pois na falta de referências, como trabalhos anteriores, projetos, o diploma passa a ser um atestado de que o cara pelo menos tem o mínimo de conhecimento, disciplina e inteligência para concluir um curso superior.

Agora, para quem já tem anos de estrada, já trabalhou em diversas empresas, projetos, o diploma fica cada vez menos relevante, até chegar em um ponto onde ele é um mero detalhe. Pouco importa onde o profissional se formou se ele tem uma carreira de 10, 20 anos. Importa mais o que ele fez nos últimos 5 anos.