Se você é um dev "pica" no frontent e consegue ser mais produtivo usando css puro, do que usando frameworks, ai nem entra a discussão.
Ponto é que nem todo mundo é o bichão do css.
Considerando que é um projeto médio, considerando que outros darão continuidade no projeto, eu com certeza não utilizaria css puro.
Será uma dor de cabeça contratar um bom profissional que depois consiga dar manutenção porque é escasso esse perfi no mercado. A grande maioria dos devs estão acostumados com frameworks, seja Tailwind, Bootstrap, etc.

Sobre tamanho de css, isso é coisa do passado, a internet mais "peba" hoje em dia da conta de carregar alguns kbs a mais dos frameworks, sem contar os CDNs da vida.

Questões de mobilidade que eu falei, é sobre coisas tolas como alinhamento de um objeto no celular, mobile first, já vi dev especialista levar um coro para resolver problemas assim, coisa que frameworks já resolveram.

Sobre tirar a personalidade do projeto, o framework é para resolver coisas triviais, a identidade visual ainda é responsabilidade da equipe que deve seguir a orientação do cliente.
Neste caso concordo contigo que Tailwind seja uma opção melhor do que boostrap.

Para finalizar, muitos projetos atrasam por questões como essa, o simples reinventar a roda, então eu levaria esse quesito de velocidade de entrega muito a sério.