Primeiro, é importante lembrar que o importante não é a linguagem em si, mas sim sua habilidade como programador. É mais importante se aprofundar em conceitos de programação, estruturas de dados, banco de dados e arquitetura de software do que se concentrar em uma linguagem específica.

Em relação à sua jornada de aprendizado, parece que você está seguindo uma abordagem bem estruturada e seguindo uma ordem lógica de aprendizado. Não se preocupe se sentir "perdido", isso é normal e faz parte do processo.

Em relação à escolha da linguagem, é importante considerar as demandas do mercado, mas não se esqueça de que a versatilidade e habilidade em aprender novas linguagens é valorizada pelos empregadores. Enfim, o importante é seguir aprendendo e praticando, e a oportunidade certa virá com o tempo.

Alias, qual site você fez o teu diagrama? e Boa sorte!