Cara, me identifiquei bastante com seu relato.

Também possuo as mesmas dificuldades e também programo há mais de 20 anos. E esses anos foram de aprendizado.

Hoje a minha ferramenta de produtividade é o sticky notes do windows. Independente de qualquer gosto ou dificuldade, eu faço as tarefas na sequência wue estão lá. Não deixo que as preferências ou o grau de complexidade escolham. Não. A sequência é a de inserção e pronto. Também removo algumas que perderam o sentido, mas nunca mudo a sequência, a não ser que seja realmente um pré requisito da próxima. Essas regras melhoraram muuuuuiito a produtividade.