Acho que isso não se aplica pra tudo, principalmente com inglês na area de TI. Aprender um novo idioma para muitos é divertido e sentem prazer nisso, para outros não. Talvez se ele esperar sentir vontade ele nunca aprenderá porque hoje ele esta em uma zona confortavel onde existem ferramentas capazes de traduzir tudo pra ele.

Hoje se você é programador no brasil, a cada mês que passa você pode estar deixando de ganhar pelo menos uns R$ 10K/mês a mais(jogando bem baixo) pelo simples fato de não falar inglês e ir trabalhar para o exterior.

O "mais dificil" nós já sabemos que é programar, o ingles deveria ser o "mais fácil"