Cara, curiosamente eu estava falando sobre isso ontem.
Um aluno da pós que faço estava procurando um advogado especialista na aera de sistemas para o defender em um processo cliente x programador e estava relatando a dificuldade de encontrar alguém especialista nessa aera.
Acho que seria interessante se especializar no direito nessa aera. ( É difícil até explicar para um advogado tradicional sobre o caso, tem muitos termos técnicos e práticas da área.)
Fazer uma pós de gerência de projetos entender requisitos funcionais e não funcionais e por aí vai.
Vale ressaltar que advogar sobre sistemas não é apenas LGPD.