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Ótimo relato, vai me fazer reavaliar todo o meu planejamento. Como estou começando na profissão. Saber dos seus obstáculos me faz entender a sua experiência sem precisar necessariamente vivê-la e já estou pensando em como me preparar financeiramente para passar por uma situação como essa, afinal seria ingênuo da minha parte achar que uma nova e dominante linguagem não surja quando eu estiver com uma boa bagagem sobre a linguagem anterior que aprendi.

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É bem difícil escolher e até indicar uma linguagem. Eu trabalho com Classic ASP (VBScript), C#, SQL Server entre outras.
Tenho trabalhado muito com API, mas tudo conforme as demandas das empresas que presto serviços. O mercado é muito dinâmico e o importante é não parar de estudar, mesmo que por alguns minutos por dia.

No canal do querido Filipe Deschamps tem muito material e dicas excelentes para quem está começando (e pra quem já é fócil, como eu... rs).