Parabéns! Ótimo texto.
Concordo com os pontos que você colocou e, acredito eu, que existem outras ramificações para os tipos.
Meu caso, por exemplo, amo o que faço e faço isso há 20 anos. Porém, cheguei a um ponto em que fiquei muito tempo por fora das mudanças justamente porque sempre consegui trabalhar com a mesma linguagem que comecei e isso me deixou "desatualizado".
Aprendi novas liguagens, mas muito superficialmente e para continuar a programar, mas em uma nova linguagem eu sairia de Sr na linguagem que trabalho para Jr em uma nova.
Claro que outros fatores também me fizeram postergar a atualização, como família, filhos etc., mas não me arrependo em nada, só me preocupo às vezes por não saber até quando conseguirei me manter no mercado sem afetar meu faturamento. Por isso, penso em mudar de carreira e empreender em outros mares.
Após toda essa explanação, creio que a ramificação que estou falando é do tipo, fazer o que ama, mas pensa em se reinventar, seja por conta de remuneração ou falta de novos desafios.
Admiro demais quem tem a coragem de arriscar, fazer aquela mudança radical e começar novamente.
Ótimo relato, vai me fazer reavaliar todo o meu planejamento. Como estou começando na profissão. Saber dos seus obstáculos me faz entender a sua experiência sem precisar necessariamente vivê-la e já estou pensando em como me preparar financeiramente para passar por uma situação como essa, afinal seria ingênuo da minha parte achar que uma nova e dominante linguagem não surja quando eu estiver com uma boa bagagem sobre a linguagem anterior que aprendi.
É bem difícil escolher e até indicar uma linguagem. Eu trabalho com Classic ASP (VBScript), C#, SQL Server entre outras.
Tenho trabalhado muito com API, mas tudo conforme as demandas das empresas que presto serviços. O mercado é muito dinâmico e o importante é não parar de estudar, mesmo que por alguns minutos por dia.
No canal do querido Filipe Deschamps tem muito material e dicas excelentes para quem está começando (e pra quem já é fócil, como eu... rs).