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Observando seu objetivo de empreender, ser generalista não deveria ser visto como uma coisa ruim e sim como algo positivo.

Eu empreendo desde 2016 e de lá para cá o que eu definitivamente não posso fazer é me especializar em algo, pois o dia tem 24h e preciso saber fazer de tudo um pouco, desde o posicionamento estratégico, passando por vendas, backend, frontend e até mesmo o suporte.

Olhando para esse prisma e sabendo que você já possui experiência no front-end, é interessante buscar habilidades que complementam isso (mais uma vez, levando em conta sua veia empreendedora).
Eu definitivamente falaria para você estudar marketing e vendas, mas como é requisito estar na esfera dev, eu escolheria o curso Desenvolvimento Backend, só que em Python. Alguns motivos:

  1. Curva simples (lembre, seu foco é empreender e gerar resultado, aqui não existe espaço para outra coisa, tempo é literalmente dinheiro).
  2. Complementa a falta de experiência com backend e aumenta sua possibilidade de criar novos produtos sozinho.
  3. É uma linguagem que suporta um dos melhores ORMs e geradores de APIs REST do mercado, aumentando sua produtividade.
  4. Flexibilidade para fazer outras coisas além da web, como por exemplo automatizar ações de desktop, browsers, etc. Existem empresas que vendem produtos assim.
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Obrigado mesmo pela resposta. Achei interessante os pontos que colocou. Não tinha considerado python, sendo bem sincero. Você acha mesmo que vale a pena me dedicar em Python?