Com base no meu tempo de experiência que são um pouco mais de 10 anos utilizando WP, eu utilizo normalmente o WP quando preciso de um CMS de fácil personalização e seguro, básicamente para desenvolvimento de sites institucionais, ecommerces ou landing pages.

Quando o site possui algumas adaptações mais complexas, normalmente faço o desenvolvimento de plugins para o projeto em vez de desenvolver um sistema separado do site, a facilidade de utilizar a API do WP ajuda muito em desenvolver especifidades no projeto.

Desenvolvo sistemas sem a utilização de WP em caso de projetos que não necessitam de exposição para internet, exemplo, uma intranet ou sistema que será utilizando dentro de uma VPN ou que não terá divulgação pública.

Hoje o WP não é minha stack principal, mas utilizo ainda para alguns freelas.