Na empresa que trabalho ficou mais barato migrar todo o ERP para C# e angular do que atualizar a licença do Delphi.
Acho que isso tem muita relação com como ele foi desenvolvido. Existem programas com mais de 20 anos que ainda são mantidos/desenvolvidos (Windows/Linux/Mac). O SimThyr é um exemplo. O maior problema pode ser a mão-de-obra. Parecido com COBOL. A linguagem funciona bem até hoje mas ninguém se interessa em aprender.
A Embarcadeiro atual controladora do Delphi matou o próprio produto, quem usa em versões antigas não consegue migrar para mais novas por causa das licenças bizarramente caras.
Segundo informações que eu não tenho, foi cobrado a época 3 milhões de dólares para renovar as licenças.
Eles exigiram que fosse pago todas as licenças de usuário do Delphi do 7 até o Tokio de todo o parque de máquinas, fora as licenças anuais.
Por isso ficou mais barato migrar.
COBOL, PHP, C e etc. não tem esse tipo de problema.