Cara, eu começei a programar com 12/13 anos. Vi diversos perfís de desenvolvedores ao longo de 15 anos de carreira profissional e na boa, os que mais se destacavam tinham sempre algo em comum, passavam horas se dedicando a uma paixão sem esperar nada em troca ou até pela simples curiosidade de saber se é possível fazer (ex.: projetos open-source, criação de pequenas ferramentas para uso pessoal ou de uma comunidade em específico, criação de hacks para jogos, prova de conceito, criação de jogos, ...).

Então Pedro, eu acho que seguir um roadmap com a quantidade de coisas que você tem para aprender não vá te conceder a motivação necessária. E não se preocupe muito em questão de qual linguagem usar.

Pega algo que você gosta e usa isso como motivação para aplicar os conceitos de programação.

A muitos anos atrás, (2003/2004) eu me amarrava em escutar música em um programa chamado Winamp. E decide que iria montar um programa semelhante ou até melhor que ele (viagem de muleque kkk).

Com essa idéia em mente, começei a vasculhar a documentação do MSDN do Visual Studio, na época era algo enorme e nada intuitivo (era uma época antes dos chatgpts, stackoverflow ou Google da forma que conhecemos hj). Começei a brincar com as APIs do Windows. Isso me levou a aprender na marra C++, DirectX, Media Control Interface (MCI), VB6, .NET, Java, Design Patterns e um monte de outras coisas que não uso no meu dia a dia no trabalho. Mas tudo isso serviu de experiência.

Minha curiosidade me levou a saber como replicar vários dos comportamentos desse aplicativo Winamp no Player de música que eu estava construindo, também fui forçado a aprender inglês por que não tinha acesso ao MSDN em português, nem sei se existia no dessa época.

TL;DR

Em resumo, pega algo que você gosta e usa isso como motivação para aplicar os conceitos de programação. Simples assim. Linguagens e plataformas são ferramentas que vão te ajudar a resolver um problema. Busque a que torne a solução de um problema mais fácil e simples.