Em meu entendimento, o principal ponto a ser considerado é saber de forma extremamente clara onde se quer chegar, pois todo o planejamento técnico e financeiro parte desse ponto.

Responder questões como qual tencologia usar, que tipo de empresa trabalhar, valor salarial esperado e coisas afins, abrem caminho para traçar um plano definido, e o mais importante em tudo isso é sempre buscar crescer e evoluir dentro dos seus objetivos.

Pelo menos esta é minha abordagem, e com certeza há outras que possam fazer sentido, daí vai a avaliação de cada um.