No começo pode ficar desconfortável, mas esse é parte do processo de aprender uma nova tecnologia.
Quanto a tu usar ASP e ele estar tendo menos vagas, acredito que faz parte do posicionalmente que tu se colocou (voluntária ou involuntáriamente) e não tem nada de errado nisso, tem gente que precisa de ajuda em ASP e tu tem o conhecimento.
Claro que pode chegar um dia que não tenha mais tantas oportunidades claras pra ASP ai é necessário você ver como quer se posicionar, se vai pegar tecnologias mais buzzwords como o svelte, nest e etc ou tecnologias mais populares dentro das empresas como o react.
Não se sinta como incapaz, pense que ficou durante muitos anos trabalhando com uma tecnologia e estava te atendendo como profissional, claro que o mundo vai andando e vai aparecendo novas tecnologias. Agora que tu viu que teu espeço está estreitando é começar a estudar e digo que talvez fosse mais interessante se manter estudando mesmo que não use tudo que estuda pro trabalho, vai te mantendo por dentro de como as coisas estão evoluindo.

Eu assim como você tenho 17 anos de experiência porém eu pulei para muitas tecnologias como:

• ASP
• PHP
• ASP.net
• vb6
• VB.NET
• JAVA
• Delphi 5,6,7
• C#
• C/C++
• Ruby
• Python
• Rust
• Javascript
• Typescript
• Lua

Sendo que de todas elas só me digo proeficiente em python e rust hoje em dia e linguagens como lua por exemplo só aprendi por curiosidade. Isso não me faz nem melhor e nem pior que você, só que eu me posicionei em um momento para tecnologias do momento para sua respectiva época e hoje acredito que me posiciono em tecnologias um pouco mais vanguarda.

Mesmo assim, as vezes me sinto incapaz quando encontro uma parede sobre algo que não consigo atravessar, ai é respirar mudar um pouco de contexto e depois voltar ao problema.

Espero ter ajudado.