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Eu mantenho todas as variações de configurações em um arquivo .env.
Já máquina de desenvolvimento tenho um .env de teste e no servidor um .env de produção.
Dessa forma não preciso ficar gerenciando dois arquivos de configuração.

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Tu poderia ter dois arquivos de configuração so pra salvar a secret key e as configurações do banco. E ao inves de ser um arquivo.env, tu pode separar o settings em outros arquivos.

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Tenho dois arquivos .env separados, um pra desenvolvimento e outro pra produção.
Mantenho assim porque sao muitas configurações que mudam de um ambiente pra outro, não apenas banco e chave secreta.
Meu app principal faz autenticação no AD, então muda caminho de OU, usuário do ad, grupos de permissões, entre outros.

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ah sim, entendi. De 12 projetos que tenho em produção, em 9 deles a gente tem dois arquivos .env também, neste contendo além das configurações do banco, também tem as configurações para enviar email.
gosto de adotar o modelo modularizando o settings.py somente quando vou utilizar o Cron.

Creio que o abrir arquivo pode dar uma bugada no cron mas nunca vi nada falando sobre isso em lugar nenhum.