ah sim, entendi. De 12 projetos que tenho em produção, em 9 deles a gente tem dois arquivos .env também, neste contendo além das configurações do banco, também tem as configurações para enviar email.
gosto de adotar o modelo modularizando o settings.py somente quando vou utilizar o Cron.

Creio que o abrir arquivo pode dar uma bugada no cron mas nunca vi nada falando sobre isso em lugar nenhum.