Olá. No início fiz uma série de tentativas. Tive contato com C#, VB6, C++, Java e PHP durante o curso técnico e não sabia qual escolher. Acabei conseguindo uma oportunidade com VB6 e depois C# mas não com desenvolvimento Web.
Então, com a popularidade do desenvolvimento web, escolhi a tecnologia que eu tinha mais facilidade mas que mesmo assim, entregava o que era popular. No caso, tinha ASP e PHP e acabei optando por PHP.
PHP hoje em dia é considerado menos usual e por algumas pessoas desenvolvedoras, uma linguagem que não deve ser utilizada mas foi a linguagem que há 10 anos atrás me abriu portas e me fez crescer na carreira.
Acredito que antes de escolher qual área ou linguagem de programação se especializar, temos que decidir qual tipo de produto ou serviço que desejamos nos especializar a desenvolver e então jogar na mesa as tecnologias, desde que seja alguma não legada. A linguagem de programação pode ser escolhida depois de escolher o que desejamos criar.