A chave está em encontrar um propósito prático que te empolgue.
Por exemplo, eu sempre quis mergulhar em Haskell, mas nunca tive a motivação necessária para ir além do Hello World. Até que, esbarrei em alguns bugs no Pandoc que estavam me afetando diretamente. Aí pronto, mergulhei de cabeça, aprendi na marra e consertei o que precisava.
A motivação surge quando a linguagem se torna um meio para alcançar algo que você realmente quer, e não um fim em si mesma.