A razão pela qual você pode não ver desenvolvedores front-end com mais de 15 anos de experiência não é porque a profissão não tinha futuro, mas simplesmetne porque esse termo não era usado. Antigamente, existia o "web designer" e o "web master" e o deseolverdor front-end é meio que a fusão de partes das responsabilidades de ambos. Muitos dos melhores desenvolvedores front-end de hoje começaram suas carreiras em um destes papéis.

O que isso nos mostra é que, mesmo que o front-end como o conhecemos hoje possa não existir daqui a 20/30 anos, isso não significa que não haverá futuro para esses profissionais.

Levando isso em consideração, se você gosta de tecnologias web como JavaScript, HTML, CSS e tem paixão por criar interfaces gráficas, interação computador-humano, design gráfico, então você definitivamente deve se dedicar ao front-end. Por outro lado, se você se vê mais interessado em entender e construir não apenas a interface, mas também tudo que opera por trás dela, então deveria seguia a carreira de full stack, muito simples, não?

A outra pergunta, não vou responder, basta pesquisar aqui no TabNews, que vai achar respostas aos montes, dica, a primeira coisa é saber pesquisar, ha!