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Acho que seu roadmap está bem interessante. Passei pelo mesmo sentimento recentemente, essa sensação de estar perdido e fazendo tudo errado. Até mesmo procurei por cursos e afins com caminhos mais 'fixos', mas percebi que não adianta. O aprendizado sempre será constante e as coisas virão com o tempo. Tenho utilizado o https://roadmap.sh/backend para me basear, mas não se cobre demais, tudo tem o seu tempo. Acho que o conselho do @afagundes é bem importante nessa situação, é importante fazer cursos e buscar aprender os conteúdos, mas só se aprende algo de verdade quando se cria alguma coisa com aquilo. Trabalho com Python atualmente, mas estou me aprofundando com Javascript agora também. Me chama no linkedin, vamos manter contato: https://www.linkedin.com/in/anthonyleier/.

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Anthony, obrigado pela contribuição no tópico.

Agradeço o conhecimento compartilhado, conseguiu atingir na ferida, é justamente esse caminho fixo que me deixa um pouco perdido, sabendo sobre sua experiência ja me ajuda seguir em frente e continuar pesquisando bastante durante a aplicação dos conhecimento, confesso que a maior parte do tempo mais pesquiso sobre como resolver o problema do que efetivamente resolvo, não que eu não tente mas to naquela fase que tem coisas que eu não sabia nem que eu não sabia.