O roadmap que vc criou está excelente. É isso mesmo o que vc precisa estudar, porém todos esses temas tem muitos desdobramentos. É praticamente um estudo sem fim, por isso a sensação de estar perdido e "nunca chegar lá". Mesmo caras já bem experientes continuam estudando e re-estudando esses temas.

Meu conselho, se me permite, é focar a maior parte das suas energias em criar. Cria projetos de todos os tipos. Cria sites, cria aplicações de linha de comando. Pratica muito. É isso que vai te dar a base sólida que você precisa. Lembro que quando eu comecei eu ficava fazendo site de pizzaria, livraria, qualquer coisa. Não foca em dominar todos os assuntos do seu roadmap, vai praticando muito o simples e aprendendo outros temas aos poucos.

Quanto ao mercado, Python é animal, mas a oferta de vagas pra iniciantes não está aquela maravilha. O mercado no mundo todo está com os olhos em JavaScript, NodeJS, React, etc. É uma excelente porta de entrada. Eu comecei com PHP e fui estudando Java aos poucos até conseguir trocar. Pode ser uma dica, não é regra, mas talvez seria algo que eu faria hoje.

De qualquer forma, estuda as bases e pratica muito. O que são essas bases? Se vc quer trabalhar com web, fica muito bom com HTML, CSS, JavaScript, pega uma lib como React, aprende Typescript. Quer trabalhar mais com o backend? Faz APIs, muitas, aprende SQL, aprende algum ORM da sua linguagem, estuda MVC. O importante é praticar o tempo todo. Com o tempo vc vai ver que a linguagem nem importa mais tanto pq os conceitos fundamentais já vão estar enraizados pela prática. Logo vai dar bom!