Isso depende de um monte de fatores. O quão semelhante a estrutura de projetos da duas empresas são, tecnologias que usam, sua experiência na área, o que você fazia em uma empresa e o que vai fazer na outra e a forma que usa para aprender algo novo.
Se você espera que as coisas simplesmente comecem a fazer sentido, vai demorar mais tempo.
Acredito que você precise ser mais proativo nessa aquisição de conhecimento para otimizar o tempo.
Cria um documento sobre tudo que você aprendeu da estrutura da nova empresa. Enriquece ele com mapas mentais, diagramas, links para facilitar a assimilação.
Se você precisa dar manutenção em mais de um sistema, cria um documento para cada um. Detalha como o projeto esta estruturado, padrões usados, convenções, onde se configura o que, processo de deploy...tudo. Se a empresa possuir documentação já ajuda, mas não substitui. Cria um FAQ particular sobre os problemas mais comuns e como resolveu.
Olha as tecnologias usadas e "brinca" com elas. Qiando digo brincar é criar projetos peauenos usando cada uma delas oara você entender como funcionam, vantagens, desvantagens e problemas.
Acho que dessa forma você consegue otimizar seu aprendizado e até mesmo melhorar o onboarding da empresa dando um feedback sobre os problemas que você esta tendo.
Em resposta a Quanto tempo para pegar rumo em um projeto novo?
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