Eu não conheço ninguém que tenha passado por 4 empresas em 1 ano, mas é possível casos de pessoas que ficaram +/- 6 meses e passaram por 3 ou 4 empresas em 2 anos. Parece igual mas não é. 3 meses é período de experiência ainda e se a pessoa pula de empresa nesse meio tempo, é pouco provável que seja porque ela atingiu o seu máximo potencial e está a procura de novas oportunidades.

Venho percebendo que a experiência conta muito atualmente, então para o RH você ter mais tempo é sempre melhor, porém para o funcionário, essa troca de emprego permite alavancar o salário e conseguir um padrão de vida melhor trocando de emprego. No geral as promoções na mesma empresa não conseguem superar o aumento de uma empresa para outra.

Dito isso, no cenário em que você apresenta, julgo que 2 anos é mais valioso do que alguém que não fica mais de 3 meses em cada empresa. Principalmente pelo risco de que se ele pulou de emprego 4x em 1 ano, provavelmente vai pular de novo. Já vira um redflag gigantesco.

Já no cenário menos "extremo" pessoas que passaram por mais empresas (e não foram demitidas), costumam ter um conhecimento mais amplo, então em um cenário com um tempo maior, julgo que um profissional que passou por 5 empresas em 5 anos é mais valorizado do que um que esteve durante 5 anos na mesma empresa. Além disso um profissional que passou por mais empresas provavelmente vai ter mais traquejo nos processos seletivos do que alguém que ficou muito tempo na mesma empresa. Sua capacidade de negociação e auto promoção tem um peso considerável no fator "ser valorizado".