Olha, eu vou dar apenas uma opinião empírica. Não sou nenhum especialista em Scrum ou Kanban, sou apenas um progrmador que já sofreu (e as vezes sofre) com essa questão de prazos. Uma das coisas que tem me ajudado a ter uma melhor noção dos meus prazos, esforços e capacidade foi eu gerenciar minhas próprias tarefas pessoais.

1. Você possui algum histórico de tempo gasto em tarefas?
   Se a responsta for sim, então a primeira coisa que eu faria seria procurar alguma tarefa similar e usar o tempo gasto como referência

2. Você tem noção de TODO o escopo da tarefa?
   E aqui mora um grande problema, pois na maioria das vezes quem irá executar a tarefa não sabe todo o escopo da tarefa e algumas vezes nem o líder técnico ou o gerente de projeto sabe todo o escopo (e são eles que muitas vezes cobram o tempo).

3. Procure destrinchar e planejar toda a tarefa
   E sim, você vai gastar tempo fazendo isso, mas normalmente fazendo isso, eu consigo "particionar" a tarefa em tarefas menores e tendo melhor noção de quanto tempo irei gastar. E novamente, isso as vezes leva tempo, e é um tempo que muitos líderes ou gerentes não gostariam que você gastasse. Mas aí fica o dilema: simplesmente chutar o tempo da tarefa ou gastar um tempo para estimar o tempo?

4. Coloque gordura no tempo
   E sim, isso já foi importante para mim e já precisei gastar essa gordura porque imprevistos aconteceram ou simplesmente foi-se descobrindo o escopo da tarefa durante a tarefa (ponto 2). E novamente, é comum líderes e gerentes não concordarem com essa gordura dependendo do contexto, porque afinal, eles querem que as coisas sejam entregues o mais rápido possível. E aí novamente entra o dilema: simplesmente encurtar o tempo da tarefa porque o boss quer que seja entregue o mais rápido (e perder qualidade ou não conseguir entregar tudo), ou encarar a realidade de que é necessário esse extra no prazo para que a tarefa seja entregue bem feito?